1327'de gerçekleşen bu fetihten sonra Orhan Gazi'nin kuvvetlerinin Boğaz'a inmesi Bizans'ı korkutmuş, çok geçmeden İznik'in kuşatılması ise o sırada Bizans imparatoru olan III. Andronikos'u harekete geçmeye zorlamıştır. Tarihe Pelekanon savaşı adıyla geçen ve III.Andronikos'la Orhan Gazi'yi karşı karşıya getiren bu savaş konusunda tarihçi İsmail Hami Danişmend şu bilgiyi verir.

    "Bizans menbalarına göre bu 'Pelekanon: Maltepe' muharebesi Miladın 1329 senesi Mayıs ayına tesadüf etmiştir. Bu tarih, Hicretin 729 senesi Recep ayına müsadiftir. Harbin sebebi, Bizans İmparatoru III. Andronikos Paleologos'un Orhan Gazi tarafından muhasara edilen İznik Şehrini kurtarmak için alelacele bir ordu toplayıp harekete geçmesidir. Üsküdar'dan Maltepe'ye ancak üç günde gelebilen Bizans ordusu burada Türklerle karşılaşıp muhabereye tutuşmuş, bu muharebede imparator yaralanıp bir halı için de sahile nakledilerek gemi ile kaçırılmış, Bizans ordusu panikle bozulmuş ve birçok Rum asilzadeleri maktul düşmüştür. Maltepe muharebesinde Osmanlı ordusuna Osman Gazi'nin oğullarından ve Orhan Gazi'nin kardeşlerinden Pazarlu Bey'in kumanda ettiği rivayet edilir. Bizanslılara göre bu muharebedeki Osmanlı kuvvetinin miktarı sekiz bin kişidir. Maltepe zaferi için 1330/731 tarihi de rivayet edilir. Bu muharebenin 'Philokrini: Tavşancıl'da vukua geldiği hakkında zayıf bir Bizans rivayeti vardır. "(İzahlı Osmanlı tarihi kronolojisi, c.l,s.l7)

    Önce de belirtildiği gibi, Orhan Gazi'nin III. Andronikos'la savaştığı Pelekanon'un yeri kesin olarak belirlenebilmiş değildir. Pelekanon'un Darıca yöresinde olduğunu öne süren VI. Mırmıroglu'da anılan araştırmasında yazılı bir kaynak gösterememekte, varsayımlara dayanmaktadır.

    Oysa Orhan Gazi'nin, Üsküdar'dan ordusuyla hareket eden III. Andronikos'u Maltepe dolaylarında karşılamış olması da mümkündür. Orhan Gazi'nin, kuvvetlerini çevre tepelerde; dağıttığı ve bir düzlükte kıstırdığı Bizans ordusuna tepelerden saldırdığı bilinmektedir. Samandıra ve Aydos Kaleleri daha önce Türklerin eline geçtiğine göre buralardaki akıncıların da savaşa katılmış olmaları gerekir. Böylece Bizans ordusunun bozguna uğratılması, Üsküdar yolunun kesilerek savaşın bir günde bitirilmesi akla daha yakındır. İzmit ve İznik'e giden yol Üsküdar'dan sonra Maltepe üzerinden geçtiğine göre Dragos tepesiyle kuzevdeki tepeler arasındaki düzlük bir alanın Pelekanon adını taşıması hiç de olanaksız değildir. Nitekim 1923'ten sonra Dragos tepesine bu büyük zaferin anısını yaşatmak amacıyla Orhantepe adı verilmiştir.

    Pelekanon zaferinin ardından 1338 yılına kadar Kocaeli yarımadasının bütünü ele geçirilmiş. Orhan Gazi'nin ölümünde (1359) Osmanlı Devleti'nin sınırları Üsküdar'a dayanmıştır. Maltepe bölgesine Türklerin yerleşmeleri, savaşçıların yerini yerleşik toplulukların alması da bu döneme rastlar. Başıbüyük'te 1350-1375 yılları arasında kurulduğu sanılan Daver Baba bektaşi tekkesi, Moğolların önünden kaçarak Anadolu'ya gelen ve Osmanlı Devleti'nin kuruluşunda büyük emeği geçen silahşör dervişlerin buralarda yerleştiklerini göstermektedir. Gaziyan-ı Rum (Anadolu Gazileri), Alp Erenler gibi adlarla da anılan bu öncülerin tekkeler, zaviyeler kurarak küçük yerleşim birimleri oluşturdukları bilinmektedir.

    Ama Yıldırım Bayezit'in Timur'a yenilmesinden sonra şahzadeler arasında başlayan taht mücadelesinde Maltepe yöresi, Kartal ve Pendik'le birlikte yeniden Bizans egemenliğine girmiştir. Bunun nedeni, şehzade Emir Süleyman'ın, babası Yıldırım Bayezit'in yerini alabilmek için Bizanslılarla anlaşması (1403) ve Rumeli yakasına geçebilmek karşılığında bu bölgeyi Bizans'a bırakmasıdır. Sonradan bölge yeniden ele geçirilmiş II.Murat'ın padişahlığı döneminde Osmanlılar yine İstanbul kapılarına dayanmışlardır.